1、《重庆森林》讲述了两对人的失恋与自我救赎。

2、电影以金城武和阿may的分手开始，金城武坚信在愚人节这天分手只是阿may和他开的一个玩笑，在连续买了一个月5月1日过期的凤梨罐头后，他放掉过去的感情，并爱上了只有一面之缘的林青霞。

3、第二段故事是从梁朝伟和空姐的热恋开始，在空姐以换口味为理由和梁朝伟分手后，阿菲爱上了梁朝伟，并每天偷偷进梁朝伟家收拾打扫，在梁朝伟发现后，两人约定在“加州”见，多年后阿菲成为空姐并找到了梁朝伟。